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  Trapped in misbelief for almost 40 years: Selective synthesis of the four stereoisomers of mefloquine.

Schützenmeister, N., Müller, M., Reinscheid, U. M., Griesinger, C., & Leonov, A. (2013). Trapped in misbelief for almost 40 years: Selective synthesis of the four stereoisomers of mefloquine. Chemistry, 19(51), 17584-17588. doi:10.1002/chem.201303403.

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Urheber

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 Urheber:
Schützenmeister, N.1, Autor           
Müller , M., Autor
Reinscheid, U. M.1, Autor           
Griesinger, C.1, Autor           
Leonov, A.1, Autor           
Affiliations:
1Department of NMR Based Structural Biology, MPI for biophysical chemistry, Max Planck Society, ou_578567              

Inhalt

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Schlagwörter: domino reactions; drug design; mefloquine; structure elucidation; total synthesis
 Zusammenfassung: Here we report the synthesis of all four stereoisomers of mefloquine. Mefloquine (Lariam) is an important anti-malaria drug that is applied as a racemate of the erythro form. However, the (-)-isomer induces psychosis, while the (+)-enantiomer does not have this undesired side effect. There are six syntheses of which five lead to the wrong enantiomer without the authors of these syntheses noting that they had synthesized the wrong compound. At the same time physical chemistry investigations had assigned the absolute configuration correctly and the last enantioselective synthesis that took these results into account delivered the correct absolute configuration. Since various synthetic approaches failed to provide the correct stereoisomers in previous syntheses, we submit here a synthetic approach with a domino Sonogashira-6-electrocyclisation as key step that confirmed synthetically the correct absolute configuration of all four isomers.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2013-11-132013-12-16
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/chem.201303403
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Chemistry
  Alternativer Titel :
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: -
Seiten: - Band / Heft: 19 (51) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 17584 - 17588 Identifikator: ISSN: 0947-6539