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  Palladium Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Secondary α-(Trifluoromethyl)benzyl Tosylates

Brambilla, M., & Tredwell, M. (2017). Palladium Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Secondary α-(Trifluoromethyl)benzyl Tosylates. Angewandte Chemie International Edition in English, 56(39), 11981-11985. doi:10.1002/anie.201706631.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-B0E6-8 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0001-228D-A
Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Brambilla, Marta1, Autor           
Tredwell, Matthew1, Autor           
Affiliations:
1Research Group Tredwell, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_2466692              

Inhalt

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Schlagwörter: cross-coupling; fluorine; homogeneous catalysis; palladium; transition-metal catalysis
 Zusammenfassung: A palladium catalyzed C(sp3)-C(sp2) Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl boronic acids and α-(trifluoromethyl)benzyl tosylates is reported. The reaction uses a readily available, air-stable palladium catalyst to access a wide range of functionalized 1,1-diaryl-2,2,2-trifluoroethanes. Enantioenriched α-(trifluoromethyl)benzyl tosylates were found to undergo cross-coupling to give the corresponding enantioenriched cross-coupled products with an overall inversion in configuration. The crucial role of the CF3 group in promoting this transformation is demonstrated by comparison with non-fluorinated derivatives.

Details

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Sprache(n):
 Datum: 2017-06-292017-07-142017-07-142017-09-18
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 5
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.201706631
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie International Edition in English
  Andere : Angewandte Chemie, International Edition in English
  Kurztitel : Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
  Kurztitel : Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 56 (39) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 11981 - 11985 Identifikator: ISSN: 0570-0833
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/0570-0833