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  Catalytic Asymmetric 6π-Electrocyclization: Accessing Highly Substituted Optically Active 2-Pyrazolines via Diastereoselective Alkylations

Müller, S., & List, B. (2010). Catalytic Asymmetric 6π-Electrocyclization: Accessing Highly Substituted Optically Active 2-Pyrazolines via Diastereoselective Alkylations. Synthesis, (13), 2171-2178. doi:10.1055/s-0029-1218792.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Müller, Steffen1, Autor           
List, Benjamin1, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              

Inhalt

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Schlagwörter: electrocyclic reactions; enantioselective organocatalysis; heterocycles; diastereoselectivity; 2-pyrazolines
 Zusammenfassung: The chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric electrocyclization of α,β-unsaturated hydrazones has been studied. This reaction is one of the first catalytic asymmetric 6π-electrocyclizations reported, and enables the synthesis of 2-pyrazolines in high yields and enantiomeric ratios. The obtained products are not only interesting because of their pharmaceutical properties, but can be manipulated in highly diastereoselective fashion, as shown for alkylation reactions. Thus, the combination of catalytic asymmetric 6π-electrocyclization followed by diastereoselective alkylation can provide interesting synthetic building blocks in optically active form.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2010-04-292010-05-202010-07-01
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 8
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1055/s-0029-1218792
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Synthesis
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Stuttgart : Georg Thieme Verlag
Seiten: - Band / Heft: (13) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 2171 - 2178 Identifikator: ISSN: 0039-7881
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925448757