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  Totalsynthese von Epohelmin B und Analoga sowie unsymmetrisch substituierte N-heterocyclische Carbene und ihr Einsatz in der Übergangsmetallkatalyse

Korte, A. (2008). Totalsynthese von Epohelmin B und Analoga sowie unsymmetrisch substituierte N-heterocyclische Carbene und ihr Einsatz in der Übergangsmetallkatalyse. PhD Thesis, Technische Universität Dortmund, Dortmund.

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 Creators:
Korte, Alexander1, Author           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              

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 Abstract: In der vorliegenden Arbeit wird zunächst die Totalsynthese des Alkaloids Epohelmin B beschrieben. Die anschließende Darstellung von Analoga ermöglicht Studien zur Optimierung der biologischen Eigenschaften dieses potentiellen Cholesterinsenkers. Als Schlüsselschritte fungieren dabei mit einer Ruthenium-katalysierten Ringschlussmetathese und einer Mangan-katalysierten Epoxidierung zwei moderne katalytische Verfahren der organischen Chemie. Im zweiten, methodischen Teil der Dissertation wird zunächst der Einfluss unsymmetrischer N-heterocyclischer Carbene auf den Verlauf verschiedener Palladium-katalysierter Prozesse zur C-C- und C-N-Bindungsknüpfung untersucht. Als Vorläufer der Liganden dienen in diesem Fall achirale N,N ́-disubstituierte Imidazoliumsalze. Anschließend wird der Zugang zu einer neuen Klasse unsymmetrischer chiraler Imidazopyridiniumsalze diskutiert, deren Strukturen auf natürlich vorkommenden Terpenen beruhen. Erste Untersuchungen zur Verwendung dieser Vorläufer chiraler N-heterocyclischer Carbenliganden in verschiedenen asymmetrischen übergangsmetallkatalysierten Reaktionen werden am Ende der vorliegenden Dissertation vorgestellt.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 2008-06-102008-06-10
 Publication Status: Issued
 Pages: 263
 Publishing info: Dortmund : Technische Universität Dortmund
 Table of Contents: -
 Rev. Type: -
 Identifiers: eDoc: 410190
 Degree: PhD

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