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  Platinum- and Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Hydroxylated Enynes

Mamane, V., Gress, T., Krause, H., & Fürstner, A. (2004). Platinum- and Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Hydroxylated Enynes. Journal of the American Chemical Society, 126(28), 8654-8655. doi:10.1021/ja048094q.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-000F-9707-E Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0028-13FE-A
Genre: Zeitschriftenartikel

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[181]SI.pdf (Ergänzendes Material), 117KB
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https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0028-13FA-1
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Urheber

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 Urheber:
Mamane, Victor1, Autor           
Gress, Tobias1, Autor           
Krause, Helga1, Autor           
Fürstner, Alois1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Exposure of enynes containing a hydroxyl group at one of the propargylic positions to catalytic amounts of either PtCl2 or (PPh3)AuCl/AgSbF6 results in a selective rearrangement with formation of bicyclo[3.1.0]hexan-3-one derivatives. The same products are obtained by a “one-pot” process on treatment of an alkynal with allylchlorodimethylsilane (4) and PtCl2 via a reaction cascade involving an initial platinum-catalyzed allylation followed by the cycloisomerization of the homoallylic alcohol formed in situ. This novel skeletal reorganization process was implemented into a concise total synthesis of the terpenes sabinone (18) and sabinol (19). Furthermore it is shown that conversion of the hydroxylated enynes into the corresponding acetates followed by reaction with a cationic gold catalyst formed from (PPh3)AuCl and AgSbF6 opens entry into isomeric products bearing the ketone function at the C-2 position of the bicyclo[3.1.0]hexane skeleton. The outcome of a deuterium labeling experiment and the analysis of the stereochemical course of the cycloisomerization reaction are consistent with the formation of cyclopropylmethyl platinum carbene species as reactive intermediates.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2004-04-022004-06-252004-07-21
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 2
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: eDoc: 218441
DOI: 10.1021/ja048094q
ISI: 000222704700032
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Journal of the American Chemical Society
  Andere : J. Am. Chem. Soc.
  Kurztitel : JACS
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 126 (28) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 8654 - 8655 Identifikator: ISSN: 0002-7863
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925376870