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  Conformationally constrained analogues of (Z)-5-decenyl acetate, a pheromone component of Agrotis segetum

Jonsson, S., Hansson, B., & Liljefors, T. (1996). Conformationally constrained analogues of (Z)-5-decenyl acetate, a pheromone component of Agrotis segetum. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 4(3), 499-504. doi:10.1016/0968-0896(96)00032-6.

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基本情報

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資料種別: 学術論文

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EXT235.pdf (出版社版), 555KB
 
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制限付き (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
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作成者

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 作成者:
Jonsson, S, 著者
Hansson, Bill1, 著者           
Liljefors, T, 著者
所属:
1External Organizations, ou_persistent22              

内容説明

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キーワード: SINGLE-SENSILLUM RECORDINGS; TURNIP MOTH; SEX-PHEROMONE; MOLECULAR MECHANICS; CHAIN; LEPIDOPTERA; NOCTUIDAE; RECEPTOR; SCHIFFstructure-activity; Agrotis segetum; cyclic analogues; single-cell recordings; pheromone component;
 要旨: Conformationally constrained analogues of (Z)-5-decenyl acetate (1), a pheromone component of the turnip moth, Agrotis segetum, have been synthesized and tested by using electrophysiological single-cell recordings. In the constrained analogues the terminal alkyl chain in 1 has been incorporated in a six-membered (3 and 1) or five-membered (6) ring system. These cyclic compounds are also conformationally constrained analogues of the previously deduced bioactive conformations of the corresponding chain-elongated analogues 2 and 5. The electrophysiological activities of the constrained analogues are found to be significantly lower than that of the natural pheromone component 1, most probably due to steric repulsive interactions between the analogue and the receptor, and also lower than the activities of the corresponding chain-elongated analogues of 1. It is concluded that the flexibility of the terminal chains in 2 and 5 is essential for the possibility of the receptor to accommodate these parts of the chain-elongated analogues in their bioactive conformations. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

資料詳細

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言語: eng - English
 日付: 1996-03
 出版の状態: 出版
 ページ: -
 出版情報: -
 目次: -
 査読: -
 識別子(DOI, ISBNなど): ISI: A1996UJ10200030
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00032-6
その他: EXT235
 学位: -

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訴訟

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出版物 1

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出版物名: Bioorganic & Medicinal Chemistry
  その他 : Bioorg. Med. Chem.
種別: 学術雑誌
 著者・編者:
所属:
出版社, 出版地: Oxford, England : Pergamon
ページ: - 巻号: 4 (3) 通巻号: - 開始・終了ページ: 499 - 504 識別子(ISBN, ISSN, DOIなど): ISSN: 0968-0896
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925582193