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  Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis

Persich, P., Llaveria, J., Lhermet, R., de Haro, T., Stade, R., Kondoh, A., et al. (2013). Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis. Chemistry – A European Journal, 19(39), 13047-13058. doi:10.1002/chem.201302320.

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[310]SI.pdf (Ergänzendes Material), 12MB
Name:
[310]SI.pdf
Beschreibung:
Supporting information
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
2013
Copyright Info:
Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Persich, Peter1, Autor           
Llaveria, Josep1, Autor           
Lhermet, Rudy1, Autor           
de Haro, Theresa1, Autor           
Stade, Robert1, Autor           
Kondoh, Azusa1, Autor           
Fürstner, Alois1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              

Inhalt

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Schlagwörter: alkyne metathesis; gold; molybdenum; natural products; total synthesis; transannular reactions
 Zusammenfassung: A new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron-deficient and electron-rich acetylenes of various types, and even terminal alkynes. Moreover, post-metathetic transformations other than semi-reduction increase the structural portfolio, as witnessed by the synthesis of a annulated phenol derivative via ring-closing alkyne metathesis (RCAM) followed by a transannular gold-catalyzed Conia-ene reaction. Further examples encompass a post-metathetic transannular ketone–alkyne cyclization with formation of a trisubstituted furan, a ruthenium-catalyzed redox isomerization, and a Meyer–Schuster rearrangement/oxa-Michael cascade. These reaction modes fueled model studies toward salicylate macrolides, furanocembranolides, and the cytotoxic macrolides acutiphycin and enigmazole A; moreover, they served as the key design elements of concise total syntheses of dehydrocurvularin (27) and the antibiotic agent A26771B (36).

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2013-06-182013-09-032013-09-23
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 12
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/chem.201302320
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Chemistry – A European Journal
  Andere : Chem. – Eur. J.
  Andere : Chem. Eur. J.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim, Germany : VCH Verlagsgesellschaft
Seiten: 12 Band / Heft: 19 (39) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 13047 - 13058 Identifikator: ISSN: 0947-6539
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926979058