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  Biotransformations of gamma-methyl-beta-ketosulfones: Stereoselectivity of 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-one reductions by various yeasts

Svatoš, A., Hunkova, Z., Kren, V., Hoskovec, M., Saman, D., Valterova, I., Vrkoc, J., & Koutek, B. (1996). Biotransformations of gamma-methyl-beta-ketosulfones: Stereoselectivity of 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-one reductions by various yeasts. Tetrahedron: Asymmetry, 7(5), 1285-1294. doi:10.1016/0957-4166(96)00145-0.

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基本情報

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アイテムのパーマリンク: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0015-0F31-3 版のパーマリンク: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0015-0F32-1
資料種別: 学術論文

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作成者

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 作成者:
Svatoš, Aleš1, 著者           
Hunkova, Z, 著者
Kren, V, 著者
Hoskovec, M, 著者
Saman, D, 著者
Valterova, I, 著者
Vrkoc, J, 著者
Koutek, B, 著者
所属:
1External Organizations, ou_persistent22              

内容説明

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キーワード: PHEROMONE SYNTHESIS; CIGARETTE BEETLE; KETO-SULFONES; SEX-PHEROMONE; ACID; STEREOCHEMISTRY
 要旨: The stereoselectivity of the reduction of rac-3-methyl1-(phenylsulfonyl)hexan-2-one (1) to 3-methyl1-(phenylsulfonyl)hexan-2-ol (2) diastereomers by more than 20 yeasts was studied. Reduction of carbonyl group in 1 proceeds with a high Re-face enantioselectivity: Candida guillermondii (98.9% e.e.), C. zeylanoides (>99.9%), and Kloeckera apiculata (99.6%), respectively and the (R)-1 enantiomer usually reacted faster. The enantioselectivity was determined by GC on chiral cyclodextrine phases and absolute configurations of products were assigned by NMR spectroscopy and a chemical correlation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

資料詳細

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言語:
 日付: 1996-05
 出版の状態: 出版
 ページ: -
 出版情報: -
 目次: -
 査読: -
 識別子（DOI, ISBNなど）: ISI: A1996UL78900016
DOI: 10.1016/0957-4166(96)00145-0
その他: EXT286
 学位: -

関連イベント

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訴訟

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Project information

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出版物 1

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出版物名: Tetrahedron: Asymmetry
種別: 学術雑誌
 著者・編者:
所属:
出版社, 出版地: Oxford : Pergamon
ページ: - 巻号: 7 (5) 通巻号: - 開始・終了ページ: 1285 - 1294 識別子（ISBN, ISSN, DOIなど）: ISSN: 0957-4166
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925577039