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  Biotransformations of gamma-methyl-beta-ketosulfones:stereoselectivity of 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-one reductions by various yeasts

Svatoš, A., Hunkova, Z., Kren, V., Hoskovec, M., Saman, D., Valterova, I., et al. (1996). Biotransformations of gamma-methyl-beta-ketosulfones:stereoselectivity of 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-one reductions by various yeasts. Tetrahedron: Asymmetry, 7(5), 1285-1294. doi:10.1016/0957-4166(96)00145-0.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0015-0F31-3 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0009-3D56-3
Genre: Zeitschriftenartikel

Dateien

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:
EXT286.pdf (Verlagsversion), 535KB
 
Datei-Permalink:
-
Name:
EXT286.pdf
Beschreibung:
-
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Svatoš, Aleš1, Autor           
Hunkova, Z., Autor
Kren, V., Autor
Hoskovec, M., Autor
Saman, D., Autor
Valterova, I., Autor
Vrkoc, J., Autor
Koutek, B., Autor
Affiliations:
1External Organizations, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: PHEROMONE SYNTHESIS; CIGARETTE BEETLE; KETO-SULFONES; SEX-PHEROMONE; ACID; STEREOCHEMISTRY
 Zusammenfassung: The stereoselectivity of the reduction of rac-3-methyl1-(phenylsulfonyl)hexan-2-one (1) to 3-methyl1-(phenylsulfonyl)hexan-2-ol (2) diastereomers by more than 20 yeasts was studied. Reduction of carbonyl group in 1 proceeds with a high Re-face enantioselectivity: Candida guillermondii (98.9% e.e.), C. zeylanoides (>99.9%), and Kloeckera apiculata (99.6%), respectively and the (R)-1 enantiomer usually reacted faster. The enantioselectivity was determined by GC on chiral cyclodextrine phases and absolute configurations of products were assigned by NMR spectroscopy and a chemical correlation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

Details

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Sprache(n):
 Datum: 1996-05
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: DOI: 10.1016/0957-4166(96)00145-0
Anderer: EXT286
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Tetrahedron: Asymmetry
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Oxford : Pergamon
Seiten: - Band / Heft: 7 (5) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 1285 - 1294 Identifikator: ISSN: 0957-4166
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925577039