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Zusammenfassung:
Artemisinin, chemisch Sesquiterpenlacton-Endoperoxid, wird aus in China und Vietnam wachsendem Einjährigen Beifuß (lat. Artemisia annua) isoliert und derzeit als der effektivste Antimalaria-Wirkstoff von der Weltgesundheitsorganisation empfohlen. Aus der Pflanze können lediglich 0,01-1,4% des reinen Artemisinins gewonnen werden. Der Arbeitsgruppe von Prof. P. Seeberger aus Berlin ist es kürzlich gelungen, in einer kontinuierlichen photochemischen Reaktion Artemisinin mit einer Ausbeute von 69% zu synthetisieren [1]. Neben dem gewonnenen Artemisinin enthält das Syntheseprodukt eine Reihe weiterer Reaktions-komponenten, die möglichst effizient abzutrennen sind.
Im vorliegenden Beitrag wird der Einsatz von Kristallisation, separat und in Kombination mit präparativer Flüssigchromatographie, zur Reindarstellung von Artemisinin mit möglichst hoher Ausbeute untersucht. Neben der Ermittlung grundlegender Löslichkeitsdaten, der Entwicklung einer Online-Methode zur Prozessverfolgung [2], werden Trennexperimente und deren Resultate gezeigt.
Literatur:
[1] D. Kopetzki, F. Levesque, P.H. Seeberger, Chem. Eur. J., 2013, DOI:10.1002/chem.201204558
[2] E. Horosanskaia, H. Lorenz, A. Seidel-Morgenstern, BIWIC 2013, pp. 325-329; ISBN 978-87-92646-73-6
