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  A facile Fmoc solid phase synthesis strategy to access pimerization-prone biosynthetic intermediates of glycopeptide antibiotics

Brieke, C., & Cryle, M. (2014). A facile Fmoc solid phase synthesis strategy to access pimerization-prone biosynthetic intermediates of glycopeptide antibiotics. Organic Letters, 16(9), 2454-2457. doi:10.1021/ol500840f.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0019-8F83-1 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-9779-C
Genre: Zeitschriftenartikel

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:
OrgLett_16_2014_2454.pdf (beliebiger Volltext), 2MB
 
Datei-Permalink:
-
Name:
OrgLett_16_2014_2454.pdf
Beschreibung:
-
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
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Externe Referenzen

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externe Referenz:
https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ol500840f (beliebiger Volltext)
Beschreibung:
-
OA-Status:
externe Referenz:
https://doi.org/10.1021/ol500840f (beliebiger Volltext)
Beschreibung:
-
OA-Status:

Urheber

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 Urheber:
Brieke, Clara1, Autor           
Cryle, Max1, 2, Autor           
Affiliations:
1Department of Biomolecular Mechanisms, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, Jahnstrasse 29, 69120 Heidelberg, DE, ou_1497700              
2Cytochrome P450, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, Jahnstrasse 29, 69120 Heidelberg, DE, ou_1497697              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: A rapid protocol based on Fmoc-chemistry for the solid phase peptide synthesis of vancomycin- and teicoplanin-type peptides is described. Epimerization of highly racemization-prone arlyglycine derivatives is suppressed through optimized Fmoc-deprotection and coupling conditions. Starting from easily accessible Fmoc-protected amino acids, this strategy enables the enantioselective synthesis of peptides corresponding to intermediates found in vancomycin and teicoplanin biosynthesis with excellent purity and in high yields (38%–71%).

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2014-03-202014-04-142014-05-02
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 4
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/ol500840f
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Organic Letters
  Andere : Org. Lett.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 16 (9) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 2454 - 2457 Identifikator: ISSN: 1523-7060
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925626338