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  Concise Synthesis of (S,S)-(+)-Dehydrohomoancepsenolide

Fürstner, A., & Dierkes, T. (2000). Concise Synthesis of (S,S)-(+)-Dehydrohomoancepsenolide. Organic Letters, 2(16), 2463-2465. doi:10.1021/ol006122d.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-485F-6 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-4860-D
Genre: Zeitschriftenartikel

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[120]SI.pdf (Ergänzendes Material), 57KB
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https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-4867-0
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[120]SI.pdf
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Urheber

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 Urheber:
Fürstner, Alois1, Autor           
Dierkes, Thorsten1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: A concise total synthesis of the bis-butenolide 3 in optically active form is reported. Key steps are a zinc-mediated “three-component coupling” with formation of dienyne 9 which undergoes ring closing metathesis (RCM) on treatment with (PCy3)2Cl2Ru=CHPh. Dimerization of the resulting butenolide 11 is then achieved via alkyne metathesis using (tBuO)3WΞCCMe3 as the catalyst. A Lindlar reduction completes this synthesis which delivers product 3 in only five steps with an overall yield of 25%.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2000-05-292000-07-132000-08-10
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 3
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/ol006122d
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Organic Letters
  Andere : Org. Lett.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: 3 Band / Heft: 2 (16) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 2463 - 2465 Identifikator: ISSN: 1523-7060
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925626338