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  Acid-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Ketones to Olefins

Schweitzer-Chaput, B., Demaerel, J., Engler, H., & Klussmann, M. (2014). Acid-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Ketones to Olefins. Angewandte Chemie, International Edition, 53(33), 8737-8740. doi:10.1002/anie.201401062.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-9B25-B Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002B-A5BB-7
Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Schweitzer-Chaput, Bertrand1, Autor           
Demaerel, Joachim1, Autor
Engler, Hauke1, Autor
Klussmann, Martin1, Autor           
Affiliations:
1Research Group Klußmann, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445608              

Inhalt

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Schlagwörter: POLARITY-REVERSAL CATALYST; N-HYDROXYPHTHALIMIDE NHPI; CARBON-CENTERED RADICALS; METAL SALT; CARBONYLATION-PEROXIDATION; MANGANESE(III) ACETATE; PHOTOREDOX CATALYSIS; COUPLING REACTIONS; ORGANIC-SYNTHESIS; ALKENES
 Zusammenfassung: Based on a mechanistic study, we have discovered a Brønsted acid catalyzed formation of ketone radicals. This is believed to proceed via thermally labile alkenyl peroxides formed in situ from ketones and hydroperoxides. The discovery could be utilized to develop a multicomponent radical addition of unactivated ketones and tert-butyl hydroperoxide to olefins. The resulting γ-peroxyketones are synthetically useful intermediates that can be further transformed into 1,4-diketones, homoaldol products, and alkyl ketones. A one-pot reaction yielding a pharmaceutically active pyrrole is also described.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2014-04-282014-08-11
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 4
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.201401062
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie, International Edition
  Andere : Angew. Chem., Int. Ed.
  Andere : Angew. Chem. Int. Ed
  Andere : Angewandte Chemie International Edition
  Kurztitel : Angew. Chem. Int. Ed
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim, Deutschland : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 53 (33) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 8737 - 8740 Identifikator: CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/1433-7851