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  P450-catalyzed regio- and stereoselective oxidative hydroxylation of disubstituted cyclohexanes: creation of three centers of chirality in a single CH-activation event

Ilie, A., Agudo Torres, R., Roiban, G.-D., & Reetz, M. T. (2015). P450-catalyzed regio- and stereoselective oxidative hydroxylation of disubstituted cyclohexanes: creation of three centers of chirality in a single CH-activation event. Tetrahedron, 71(3), 470-475. doi:10.1016/j.tet.2014.11.067.

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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Ilie, Adriana1, 2, Autor           
Agudo Torres, Rubén1, 2, Autor           
Roiban, Georghe-Doru1, 2, Autor           
Reetz, Manfred T.1, 2, Autor           
Affiliations:
1Research Department Reetz, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445588              
2Philipps-Universität Marburg, Fachbereich Chemie, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Wild-type P450-BM3 is able to catalyze in a highly regio- and diastereoselective manner the oxidative hydroxylation of non-activated disubstituted cyclohexane derivatives lacking any functional groups, including cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane, cis- and trans-1,4-dimethylcyclohexane, and trans-1,4-methylisopropylcyclohexane. In all cases except chiral trans-1,2-dimethylcyclohexane as substrate, the single hydroxylation event at a methylene group induces desymmetrization with simultaneous creation of three centers of chirality. Certain mutants increase selectivity, setting the stage for future directed evolution work.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2014-09-072014-11-262014-12-022015-01-25
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1016/j.tet.2014.11.067
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Tetrahedron
  Andere : Tetrahedron
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: -
Seiten: - Band / Heft: 71 (3) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 470 - 475 Identifikator: ISSN: 0040-4020
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925448773