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  Solvolysis of 14,17-etheno-bridged 16alpha-nitroestratrienyl acetate and lactam formation pathways studied by LC-NMR and LC-MS. Structures of minor products

Baranovsky, A., Bolibrukh, D. A., & Schneider, B. (2015). Solvolysis of 14,17-etheno-bridged 16alpha-nitroestratrienyl acetate and lactam formation pathways studied by LC-NMR and LC-MS. Structures of minor products. Steroids, 104, 37-48. doi:10.1016/j.steroids.2015.08.009.

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Genre: Zeitschriftenartikel

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NMR224.pdf (Verlagsversion), 2MB
 
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NMR224.pdf
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Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
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application/pdf
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-
:
NMR224s1.doc (Ergänzendes Material), 5MB
 
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NMR224s1.doc
Beschreibung:
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OA-Status:
Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/msword
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Copyright Info:
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Baranovsky, Alexander, Autor
Bolibrukh, Dmitry A., Autor
Schneider, Bernd1, Autor           
Affiliations:
1Research Group Biosynthesis / NMR, MPI for Chemical Ecology, Max Planck Society, ou_421898              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: The ethanol solvolysis of 3-methoxy-14,17-etheno-16a-nitroestra-1,3,5(10)-trien-17b-yl acetate in the
presence of NaHCO3 was studied by means of real-time NMR experiments, LC–SPE–NMR, and LC–MS.
The pathway to form 3-methoxy-20-oxopyrrolidino-[40,50:14b,15b]-estra-1,3,5(10)-trien-17-one was
disclosed. The intermediacy of nitrile oxide and alkoxynitrone was postulated based on the analysis of
the reaction products. The proposed mechanism of cleaving the bridge in the nitro compound is legal
for the formation of N-acetoxylactams, nitriles, isoxazoles and isoxazolines.

Details

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Sprache(n):
 Datum: 2015-08-152015-08-192015-12-19
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: Anderer: NMR224
DOI: 10.1016/j.steroids.2015.08.009
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Steroids
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Stoneham, MA [etc.] : Elsevier
Seiten: - Band / Heft: 104 Artikelnummer: - Start- / Endseite: 37 - 48 Identifikator: ISSN: 0039-128X
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925446727