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  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Highly Functionalized Spirocyclohexane Indandiones via a One-Pot Michael/Michael/Aldol Sequence

Blümel, M., Chauhan, P., Vermeeren, C., Dreier, A., Lehmann, C. W., & Enders, D. (2015). Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Highly Functionalized Spirocyclohexane Indandiones via a One-Pot Michael/Michael/Aldol Sequence. Synthesis, 47(22), 3618-3628. doi:10.1055/s-0035-1560072.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0029-3033-C Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0029-3034-A
Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Blümel, Marcus1, Autor
Chauhan, Pankaj1, Autor
Vermeeren, Cornelia1, Autor
Dreier, Angelika2, Autor           
Lehmann, Christian W.2, Autor           
Enders, Dieter1, Autor
Affiliations:
1Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen, Landoltweg 1, 52074 Aachen, Germany, ou_persistent22              
2Service Department Lehmann (EMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445625              

Inhalt

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Schlagwörter: organocatalysis; one-pot reaction; squaramide; trifluoromethyl group; spirocycles
 Zusammenfassung: The asymmetric organocatalytic one-pot Michael/Michael/ aldol reaction of trifluoromethyl-substituted 1,3-dicarbonyl compounds, nitroolefins, and 2-arylidene indandiones catalyzed sequentially by a cinchona-derived squaramide and DBU leads to spirocyclohexane-indan-1,3-diones bearing five adjacent stereogenic centers including a trifluoromethylated one in medium to very good yields and enantioselectivities, but generally in low to high diastereomeric ratios.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2015-07-242015-07-272015-08-142015-11-17
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 11
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1055/s-0035-1560072
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Synthesis
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Stuttgart : Georg Thieme Verlag
Seiten: - Band / Heft: 47 (22) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 3618 - 3628 Identifikator: ISSN: 0039-7881
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925448757