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  Intramolecular electron transfer between terminal 1,4-dimethoxybenzene units in radical cations with a [2.2](1,4)naphthalenophane, [2.2](1,4)anthracenophane, and pentacene skeleton

Wartini, A. R., Staab, H. A., & Neugebauer, F. A. (1998). Intramolecular electron transfer between terminal 1,4-dimethoxybenzene units in radical cations with a [2.2](1,4)naphthalenophane, [2.2](1,4)anthracenophane, and pentacene skeleton. European Journal of Organic Chemistry, 1998(6), 1161-1170. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199806)1998:6<1171:AID-EJOC1171>3.0.CO;2-#.

Item is

Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel
Alternativer Titel : Intramolecular electron transfer between terminal 1,4-dimethoxybenzene units in radical cations with a [2.2](1,4)naphthalenophane, [2.2](1,4)anthracenophane, and pentacene skeleton

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:
EurJOrgChem_1998_1161.pdf (beliebiger Volltext), 887KB
 
Datei-Permalink:
-
Name:
EurJOrgChem_1998_1161.pdf
Beschreibung:
-
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Wartini, Alexander R.1, Autor           
Staab, Heinz A.1, Autor           
Neugebauer, Franz A.1, Autor           
Affiliations:
1Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1497706              

Inhalt

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Schlagwörter: [2.2](1,4)Naphthalenophanes / [2.2](1,4)Anthracenophane / Pentacene / Cyclic voltammetry / Radical cations / ESR/ENDOR spectroscopy / Intramolecular electron transfer
 Zusammenfassung: Various radical cations, in which two terminal 1,4-dimethoxybenzene units are anellated to [2.2]paracyclophane (2b•+, 3b•+), [2.2](1,4)naphthalenophane (4d•+), and anthracene bridges (5•+), have been studied by ESR and ENDOR spectroscopy. In the syn- and anti-naphthalenophane radical cations 2b•+ and 3b•+ the delocalization of the unpaired electron over both π-moieties and the distinct difference between the first and second oxidation potentials, ΔE = E20 – E10, are evidence for a substantial intramolecular electronic interaction between the two electrophores. Extension of the bridge in 4d•+ and 5 by benzo anellation results in a localized radical cation. Strong intramolecular electronic interaction between the two electrophores is found in the 1,4,8,11-tetramethoxy-pentacene radical cation (5•+). The syntheses of 4d are described.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 1998-01-191998-06-01
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 10
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: European Journal of Organic Chemistry
  Andere : Eur. J. Org. Chem.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim, Germany : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 1998 (6) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 1161 - 1170 Identifikator: ISSN: 1434-193X
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926953810