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  Synthesis of α-Nitro Carbonyls via Nitrations in Flow

Chentsova, A., Ushakov, D. B., Seeberger, P. H., & Gilmore, K. (2016). Synthesis of α-Nitro Carbonyls via Nitrations in Flow. The Journal of Organic Chemistry, 81(19), 9415-9421. doi:10.1021/acs.joc.6b01634.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002B-5262-6 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-BFC8-1
Genre: Zeitschriftenartikel
Alternativer Titel : The Journal of Organic Chemistry

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2344076.pdf (Verlagsversion), 657KB
 
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Eingeschränkt (Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, MTKG; )
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Manuskript.pdf (beliebiger Volltext), 857KB
 
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Eingeschränkt (Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, MTKG; )
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Chentsova, Anna1, Autor           
Ushakov, Dmitry B.1, Autor           
Seeberger, Peter H.2, Autor           
Gilmore, Kerry1, Autor           
Affiliations:
1Kerry Gilmore, Biomolekulare Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_1863304              
2Peter H. Seeberger, Biomolekulare Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_2040285              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Reported is a safe, rapid method for the synthesis of α-nitro esters, via the trapping of nitronium ions. The two-stage nitration and subsequent deacetylation of readily available 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using a biphasic semi-continuous approach. α-Nitro esters and amides were obtained in good overall yields (53–84%). Some of the α-nitro-1,3-dicarbonyl intermediates exhibit enhanced reactivity and undergo an acid-catalyzed Nef-type reaction to α-oxo-carbonyls.

Details

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Sprache(n):
 Datum: 2016-09-062016-10-07
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/acs.joc.6b01634
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: The Journal of Organic Chemistry
  Andere : J. Org. Chem.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, D.C. : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 81 (19) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 9415 - 9421 Identifikator: ISSN: 0022-3263