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  Synthesis of α-nitro carbonyls via nitrations in flow

Chentsova, A., Ushakov, D. B., Seeberger, P. H., & Gilmore, K. (2016). Synthesis of α-nitro carbonyls via nitrations in flow. The Journal of Organic Chemistry, 81(19), 9415-9421. doi:10.1021/acs.joc.6b01634.

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アイテムのパーマリンク: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002B-5262-6 版のパーマリンク: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0006-5984-1
資料種別: 学術論文

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2344076.pdf (出版社版), 657KB
 
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制限付き (Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, MTKG; )
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作成者

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 作成者:
Chentsova, Anna1, 著者           
Ushakov, Dmitry B.1, 著者           
Seeberger, Peter H.2, 著者           
Gilmore, Kerry1, 著者           
所属:
1Kerry Gilmore, Biomolekulare Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_1863304              
2Peter H. Seeberger - Automated Systems, Biomolekulare Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_1863306              

内容説明

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キーワード: -
 要旨: Reported is a safe, rapid method for the synthesis of α-nitro esters, via the trapping of nitronium ions. The two-stage nitration and subsequent deacetylation of readily available 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using a biphasic semi-continuous approach. α-Nitro esters and amides were obtained in good overall yields (53–84%). Some of the α-nitro-1,3-dicarbonyl intermediates exhibit enhanced reactivity and undergo an acid-catalyzed Nef-type reaction to α-oxo-carbonyls.

資料詳細

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言語:
 日付: 2016-09-062016
 出版の状態: 出版
 ページ: -
 出版情報: -
 目次: -
 査読: -
 識別子（DOI, ISBNなど）: DOI: 10.1021/acs.joc.6b01634
 学位: -

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訴訟

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出版物 1

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出版物名: The Journal of Organic Chemistry
  その他 : J. Org. Chem.
種別: 学術雑誌
 著者・編者:
所属:
出版社, 出版地: Washington, D.C. : American Chemical Society
ページ: - 巻号: 81 (19) 通巻号: - 開始・終了ページ: 9415 - 9421 識別子（ISBN, ISSN, DOIなど）: ISSN: 0022-3263