Deutsch
 
Hilfe Datenschutzhinweis Impressum
  DetailsucheBrowse

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT
  Hydroxyl-Assisted Carbonylation of Alkenyltin Derivatives: Development and Application to a Formal Synthesis of Tubelactomicin A

Sommer, H., & Fürstner, A. (2016). Hydroxyl-Assisted Carbonylation of Alkenyltin Derivatives: Development and Application to a Formal Synthesis of Tubelactomicin A. Organic Letters, 18(13), 3210-3213. doi:10.1021/acs.orglett.6b01431.

Item is

Dateien

einblenden: Dateien
ausblenden: Dateien
:
[357]SI.pdf (Ergänzendes Material), 9MB
Name:
[357]SI.pdf
Beschreibung:
Supporting Information
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

einblenden:

Urheber

einblenden:
ausblenden:
 Urheber:
Sommer, Heiko1, Autor           
Fürstner, Alois1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              

Inhalt

einblenden:
ausblenden:
Schlagwörter: trans-hydrogenation; internal alkynes; nocardia sp; palladium; alkoxycarbonylation; ketones; carbamoylation; complexes; catalysis; aldehydes
 Zusammenfassung: Alkenyltin derivatives flanked by a hydroxyl group are subject to methoxycarbonylation when treated with catalytic amounts of Pd(OAc)2 and Ph2As in MeOH under a CO atmosphere; key to success is the use of 1,4-benzoquinone as a stoichiometric oxidant in combination with trifluoroacetic acid as a cocatalyst. The acid lowers the LUMO of the quinone and likely marshals the critical assembly of the substrates. Under the optimized conditions, competing proto-destannation is marginal; the method proved compatible with various (acid sensitive) functional groups and was applied to a short formal total synthesis of the antibiotic tubelactomicin A.

Details

einblenden:
ausblenden:
Sprache(n): eng - English
 Datum: 2016-05-172016-06-092016-07-01
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 4
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01431
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

einblenden:

Entscheidung

einblenden:

Projektinformation

einblenden:

Quelle 1

einblenden:
ausblenden:
Titel: Organic Letters
  Andere : Org. Lett.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 18 (13) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 3210 - 3213 Identifikator: ISSN: 1523-7060
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925626338