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  Hydroxyl-Assisted trans-Reduction of 1,3-Enynes: Application to the Formal Synthesis of (+)-Aspicilin

Schaubach, S., Michigami, K., & Fürstner, A. (2017). Hydroxyl-Assisted trans-Reduction of 1,3-Enynes: Application to the Formal Synthesis of (+)-Aspicilin. Synthesis, 48(1), 202-208. doi:10.1055/s-0035-1562381.

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Öffentlich
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-
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Schaubach, Sebastian1, Autor           
Michigami, Kenichi1, 2, Autor           
Fürstner, Alois1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              
2Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo 060-0812, Japan, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: alkyne metathesis - enynes - hydrostannation - molybdenum alkylidynes - natural products - ruthenium - trans-reduction
 Zusammenfassung: 1,3-Enynes are hardly amenable to trans-hydrometalation reactions, because they tend to bind the standard ruthenium catalysts too tightly. However, catalysts comprising a [Cp*Ru–Cl] unit allow such compounds to be used, provided they contain an OH group next to the triple bond. This aspect is illustrated by a formal synthesis of the lichen-derived macrolide aspicilin. The required macrocyclic enyne precursor was formed by an efficient ring-closing alkyne metathesis reaction.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2016-06-212016-06-212016-07-042017-01-03
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 7
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1055/s-0035-1562381
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Synthesis
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Stuttgart : Georg Thieme Verlag
Seiten: - Band / Heft: 48 (1) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 202 - 208 Identifikator: ISSN: 0039-7881
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925448757