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  One-step enantioselective synthesis of (4S)-isosclerone through biotranformation of juglone by an endophytic fungus

Prado, S., Buisson, D., Ndoye, I., Vallet, M., & Nay, B. (2013). One-step enantioselective synthesis of (4S)-isosclerone through biotranformation of juglone by an endophytic fungus. Tetrahedron Letters, 1189-1191. doi:10.1016/j.tetlet.2012.12.038.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002C-0714-8 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0009-3BBB-3
Genre: Zeitschriftenartikel

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Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
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Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Prado, Soizic, Autor
Buisson, Didier, Autor
Ndoye, Idrissa, Autor
Vallet, Marine1, Autor           
Nay, Bastien, Autor
Affiliations:
1External Organizations, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: We describe here a direct access to (4S)-isosclerone (+)-1, an important structural component of several
natural products featuring a spirobisnaphthalene ring system. Starting with the commercially available
5-hydroxy-1,4-naphthalenedione (juglone), biotransformation by the isosclerone-producing endophytic
fungus Paraconiothyrium variabile is described. The absolute configuration of (+)-1 was determined
unambiguously using circular dichroism and by measurement of the optical rotation. Moreover, the biotransformations
of other naphthalene derivatives were undertaken and led to the corresponding (4S)-
hydroxy-1-tetralone. At last, this work brings some insights on the biosynthesis of natural tetralones.

Details

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Sprache(n):
 Datum: 2012-12-072012-12-242013
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: Anderer: EXT471
DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.12.038
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Tetrahedron Letters
  Andere : Tetrahedron Lett.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Oxford : Pergamon
Seiten: - Band / Heft: - Artikelnummer: - Start- / Endseite: 1189 - 1191 Identifikator: ISSN: 0040-4039
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925448772