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  Darstellung von Thioäthern über Pyridiniumsalze

Bielig, H.-J., & Reidies, A. (1956). Darstellung von Thioäthern über Pyridiniumsalze. Chemische Berichte, 89(2), 550-562. doi:10.1002/cber.19560890252.

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ChemBerichte_89_1956_550.pdf (Any fulltext), 682KB
 
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ChemBerichte_89_1956_550.pdf
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Restricted (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
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application/pdf
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Bielig, Hans-Joachim1, Author              
Reidies, Arno, Author
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              

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Free keywords: -
 Abstract: 2.4‐ und 2.6‐Dinitro‐phenyl‐pyridiniumsalze bilden mit Mercaptanen und Thiophenolen in siedendem Pyridin oder Äthanol innerhalb von 3–10 Min. mit 70–90‐proz. Ausbeute Thioäther. An Stelle der Pyridiniumsalze lassen sich auch die p‐Toluolsulfoester von dinitrierten Phenolen oder Dinitro‐halogenaryl‐Verbindungen in Pyridin umsetzen. Die Reaktion stellt eine zweimalige nucleophile Substitution (SN2‐Typus) dar. Beziehungen zwischen der Ätherbildung aus Pyridiniumsalzen und der Ätherspaltung durch Pyridiniumsalze und Pyridin werden an analogen Beispielen aus der Reihe der Phenoläther und der Diphenylsulfide aufgezeigt. Zunehmende Substitution mit negative elktromeren Nitrogruppen bewirkt, daß die nucleophile Entstehung der Äther in deren nucleophile Zerlegung übergeht. Dieser Zustand wird, entsprechend dem elektronegativeren Verhalten des Sauerstoffs, bei den Phenoläthern eher erreicht als bei den Thiophenoläthern.2.4‐ und 2.6‐Dinitro‐phenyl‐pyridiniumsalze bilden mit Mercaptanen und Thiophenolen in siedendem Pyridin oder Äthanol innerhalb von 3–10 Min. mit 70–90‐proz. Ausbeute Thioäther. An Stelle der Pyridiniumsalze lassen sich auch die p‐Toluolsulfoester von dinitrierten Phenolen oder Dinitro‐halogenaryl‐Verbindungen in Pyridin umsetzen. Die Reaktion stellt eine zweimalige nucleophile Substitution (SN2‐Typus) dar. Beziehungen zwischen der Ätherbildung aus Pyridiniumsalzen und der Ätherspaltung durch Pyridiniumsalze und Pyridin werden an analogen Beispielen aus der Reihe der Phenoläther und der Diphenylsulfide aufgezeigt. Zunehmende Substitution mit negative elktromeren Nitrogruppen bewirkt, daß die nucleophile Entstehung der Äther in deren nucleophile Zerlegung übergeht. Dieser Zustand wird, entsprechend dem elektronegativeren Verhalten des Sauerstoffs, bei den Phenoläthern eher erreicht als bei den Thiophenoläthern.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1955-11-112006-01-211956-02
 Publication Status: Published in print
 Pages: 13
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/cber.19560890252
 Degree: -

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Source 1

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Title: Chemische Berichte
  Other : Chem. Ber.
Source Genre: Journal
 Creator(s):
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Publ. Info: Weinheim : VCH Verlagsgesellschaft mbH
Pages: - Volume / Issue: 89 (2) Sequence Number: - Start / End Page: 550 - 562 Identifier: ISSN: 0009-2940
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926940716