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  Über die Bildung von Malonsäure aus Butin-diol und Peressigsäure

Franzen, V. (1955). Über die Bildung von Malonsäure aus Butin-diol und Peressigsäure. Chemische Berichte, 88(5), 717-724. doi:10.1002/cber.19550880521.

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Genre: Journal Article
Alternative Title : über die Bildung von Malonsäure aus Butin‐diol und Peressigsäure

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ChemBerichte_88_1955_717.pdf (Any fulltext), 1019KB
 
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-
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ChemBerichte_88_1955_717.pdf
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-
Visibility:
Restricted (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Type / Checksum:
application/pdf
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Creators

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 Creators:
Franzen, Volker1, Author              
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              

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Free keywords: -
 Abstract: Acyloine und α‐Oxymethyl‐ketone werden durch Peressigsäure zu den entsprechenden Carbonsäuren gespalten: R'‐CHOH·CO·R'' → R'·CO2H + R''·CO2H. Für die Bildung von Malonsäure aus Butindiol und Peressigsäure wird ein Reaktionsmechanismus angenommen, bei dem zunächst ein α,β‐ungesättigtes Keton – Oxymethylen‐oxyaceton – entsteht, welches anschließend als Acyloin gespalten wird: die Aldehydgruppe wird zur Carbonxygruppe oxydiert. Bei substituierten Butin‐diolen verläuft die Reaktion analog. Daneben bilden sich durch Oxydation der alkoholischen Oxygruppe Acetylenketone. Acetylenalkohole, deren Oxygruppe einem Phenylrest benachbart ist, Ph·CHOH·CfflC·R, lassen sich in einigen Fällen durch Kochen mit 2.4‐Dinitro‐phenylhydrazin zu Hydrazonen der Acetylenketone Ph·CO·CfflC·R dehydrieren.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1955-03-022006-01-211955-05
 Publication Status: Published in print
 Pages: 8
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/cber.19550880521
 Degree: -

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Source 1

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Title: Chemische Berichte
  Other : Chem. Ber.
Source Genre: Journal
 Creator(s):
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Publ. Info: Weinheim : VCH Verlagsgesellschaft mbH
Pages: - Volume / Issue: 88 (5) Sequence Number: - Start / End Page: 717 - 724 Identifier: ISSN: 0009-2940
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926940716