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  Die Konstitution des Solanins

Kuhn, R. (1955). Die Konstitution des Solanins. Chemische Berichte, 88(10), 1492-1507. doi:10.1002/cber.19550881005.

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Genre: Zeitschriftenartikel
Alternativer Titel : Die Konstitution des Solanins

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ChemBerichte_88_1955_1492.pdf (beliebiger Volltext), 2MB
 
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ChemBerichte_88_1955_1492.pdf
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OA-Status:
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Eingeschränkt (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
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application/pdf
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https://dx.doi.org/10.1002/cber.19550881005 (beliebiger Volltext)
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Urheber

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 Urheber:
Kuhn, Richard1, Autor           
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Durch chromatographische Methoden lieβ sich Solanin in 6 Komponenten zerlegen, die als α-, β-, γ-Solanin und als α-, β-, γ-Chaconin bezeichnet werden. α-Solanin, die Hauptkomponente, wurde in Dimethylformamid mit Silberoxyd und Methyljodid umgesetzt. Als Spaltstücke des permethylierten Glykosids wurden 4.6-Dimethyl-D-galaktose, 2.3.4-Trimethyl-L-rhamnose und 2.3.4.6-Tetramethyl-D-glucose erhalten. Durch Abbau von peracetyliertem α-Solanin mit Eisessig-Bromwasserstoff gelang es, die Solatriose, das Trisaccharid des α-Solanins, in Substanz kristallisiert zu erhalten. Durch partielle Säurehydrolyse lieβ sich aus α-Solanin auch das rhamnose-freie Disaccharid (Solabiose) in kristallisierter Form gewinnen. Die Glykoalkaloide β- und γ-Solanin, die chromatographisch von der α-Verbindung getrennt wurden, haben sich als Solabiosid und als Galaktosid des Solanidins erwiesen. Sie lassen sich auch durch partielle Säurehydrolyse aus α-Solanin erhalten. In der Solabiose und in der Solatriose ist D-Galaktose der reduzierende Baustein. Im Gegensatz zur Solabiose gibt Solatriose kein Osazon. Solatriose-oxim läβt sich nicht nach Wohl-Weygand und Solatrionsäure nicht nach Ruff abbauen. Daraus folgt, angesichts der bereits erwähnten Isolierung von 4.6-Dimethyl-galaktose, daβ die L-Rhamnose in 2-Stellung und die D-Glucose in 3-Stellung mit der D-Galaktose verknüpft ist.

Das α-Solanin hat somit die Konstitutionsformel II. Es ist α-L-Rhamnopyranosyl (1 2.Galakt)-β-D-glucopyranosyl (1 3)-β-D-galaktopyranosyl-Δ5-solanidenol-(3β). Die Solabiose ist β-D-Glucopyranosyl-(1 3)-D-galaktopyranose.

Details

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Sprache(n): deu - German
 Datum: 1955-06-252006-01-211955-10-01
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 16
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/cber.19550881005
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Chemische Berichte
  Andere : Chem. Ber.
Genre der Quelle: Zeitschrift
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Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : VCH Verlagsgesellschaft mbH
Seiten: - Band / Heft: 88 (10) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 1492 - 1507 Identifikator: ISSN: 0009-2940
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926940716