hide
Free keywords:
-
Abstract:
Aus N-Acetyl-D-glucosamin läßt sich kristallisiertes Chromogen III in einer Ausbeute von 40% d. Th. gewinnen. Dieselbe Verbindung wird, wie es die Theorie verlangt, auch aus N-Acetyl-D-galaktosamin erhalten. Es handelt sich um D(+)-5-Dihydroxyäthyi-3-acetamino-furan (I). Diese Konstitution wird gesichert durch eine Synthese der DL-Verbindung, die von Äpfelsäure (4 kg) ausgeht und 17 Reaktionsschritte erforderlich gemacht hat. Das synthet. Racemat stimmt mit dem Chromogen III, das wir aus einem künstlichen Gemisch von 50% D- und 50% L-Acetylglucosamin erhalten haben, genau überein. Aus dem Chromogen III wurde durch katalytische Hydrierung, Abspaltung der Acetylgruppe und Umsetzung mit Methyljodid ein quartäres Ammoniumsalz erhalten, das sich vom Muscarin durch Austausch der end-ständigen CH3-Gruppe gegen CH2OH unterscheidet; die sterischen Verhältnisse an 2 C-Atomen sind noch unbekannt.
