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Abstract:
Das aus 1 Mol. D-Glucose, 1 Mol. D-Galaktose und 2 Moll. L-Fucose aufgebaute Tetrasaccharid der Frauenmilch, das in Substanz isoliert wurde, ist stark linksdrehend: [α]D20 = −106° (H2O). Bei partieller Säurehydrolyse liefert es u. a. das Trisaccharid Fucosidolactose, dessen Konstitution bereits geklärt wurde. Der zweite Fucoserest ist mit dem Hydroxyl am C-Atom 3 des Glucoserestes der Lactose verbunden (Abbau zu Arabinose durch Perjodat-Oxydation und anschließende Spaltung durch Säure). Der Lacto-difuco-tetraose, die in serologischen Hemmungsversuchen die Eigenschaften einer Blutgruppensubstanz Leb aufweist, kommt somit die Strukturformel I zu.