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Abstract:
Im Gegensatz zu den Mercaptalen und Disulfonen sind die Mercaptal-S-oxyde (Monosulfoxyde) sehr säureempfindlich. Mit verd. Mineralsäure zerfallen sie in wäßriger Lösung schon bei Raumtemperatur in Zucker (Glucose, Mannose, Galaktose) und Disulfid, in methanolischer Lösung werden in hohen Ausbeuten Methylglykoside der genannten Zucker erhalten. Zur Darstellung der Monosulfoxyde sind Wasserstoffperoxyd und Perpropionsäure geeignet. — Die Mercaptal-bis-S-oxyde (Disulfoxyde) zeigen diese Säureempfindlichkeit nicht. Dafür sind sie alkalilabil und werden durch verd. Ammoniak nach Art der Disulfone zu den nächst niedrigen Zuckern abgebaut. — Läßt man Mercaptale mit Brom in methanolischer Lösung reagieren, so werden unmittelbar Methylglykoside erhalten. Reaktionskinetische Beobachtungen sprechen dafür, daß diese Glykosidsynthese nicht über die Monosulfoxyde verläuft.
