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Abstract:
Aluminiumamalgam in wasserhaltigem Tetrahydrofuran überführt Tetraarylkumulene in einheitliche Dihydroprodukte, deren Konstitution ermittelt wird. Anders als bei Polyenen findet dabei im allgemeinen keine α.ω-Hydrierung statt. Die erhaltenen Dihydrokumulene unterliegen bei Einwirkung von Spuren methanolischer Kalilauge prototropen Umlagerungen, wobei die H-Atome an die vorletzten Stellen des ursprünglichen Doppelbindungssystems wandern. Solche Umlagerungen beobachtet man auch bei weiteren Kumulenen mit CH-Gruppen in der Kette, wobei Acetylene entstehen.