ausblenden:
Schlagwörter:
-
Zusammenfassung:
Die Farbigkeit des Indigoidins (I) wird auf den Chromophor des Indigos zurückgeführt. NMR-spektroskopische Untersuchungen an Derivaten erhärten die angegebene symmetrische Struktur. Das durch hydrolytischen Austausch von zwei NH2- gegen zwei OH-Gruppen erhaltene Derivat III läßt sich in den Bakterienfarbstoff zurückverwandeln. Weitere Synthesen des Indigoidins gelangen ausgehend von Citrazinsäure, von 5-Amino-pyridon-(2) sowie von Bipyridyl-(3.3′), wodurch die Verknüpfung von zwei Pyridin-Ringsystemen in 3.3′-Stellung bewiesen wird. Aus 15.5 g Citrazinsäure, die aus Citronensäure und Ammoniak leicht zugänglich ist, sind 8.3 g (66%) synthetisches Indigoidin erhältlich. Für die Gewinnung dieser Farbstoffmenge aus Kulturen von Pseudomonas indigofera wäre das Anlegen und Aufarbeiten von ca. 10000 Petri-Schalen erforderlich gewesen.
