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  Struktur und Synthesen des Bakterienfarbstoffs Indigoidin

Kuhn, R., Bauer, H., & Knackmuss, H.-J. (1965). Struktur und Synthesen des Bakterienfarbstoffs Indigoidin. Chemische Berichte, 98(7), 2139-2153. doi:10.1002/cber.19650980714.

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ChemBerichte_98_1965_2139.pdf (Any fulltext), 745KB
 
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ChemBerichte_98_1965_2139.pdf
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Restricted (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
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application/pdf
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Creators

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 Creators:
Kuhn, Richard1, Author           
Bauer, Helmut2, Author           
Knackmuss, Hans-Joachim1, Author           
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              
2Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1497706              

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 Abstract: Die Farbigkeit des Indigoidins (I) wird auf den Chromophor des Indigos zurückgeführt. NMR-spektroskopische Untersuchungen an Derivaten erhärten die angegebene symmetrische Struktur. Das durch hydrolytischen Austausch von zwei NH2- gegen zwei OH-Gruppen erhaltene Derivat III läßt sich in den Bakterienfarbstoff zurückverwandeln. Weitere Synthesen des Indigoidins gelangen ausgehend von Citrazinsäure, von 5-Amino-pyridon-(2) sowie von Bipyridyl-(3.3′), wodurch die Verknüpfung von zwei Pyridin-Ringsystemen in 3.3′-Stellung bewiesen wird. Aus 15.5 g Citrazinsäure, die aus Citronensäure und Ammoniak leicht zugänglich ist, sind 8.3 g (66%) synthetisches Indigoidin erhältlich. Für die Gewinnung dieser Farbstoffmenge aus Kulturen von Pseudomonas indigofera wäre das Anlegen und Aufarbeiten von ca. 10000 Petri-Schalen erforderlich gewesen.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1965-01-252006-01-211965-07
 Publication Status: Issued
 Pages: 15
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/cber.19650980714
 Degree: -

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Source 1

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Title: Chemische Berichte
  Other : Chem. Ber.
Source Genre: Journal
 Creator(s):
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Publ. Info: Weinheim : VCH Verlagsgesellschaft mbH
Pages: - Volume / Issue: 98 (7) Sequence Number: - Start / End Page: 2139 - 2153 Identifier: ISSN: 0009-2940
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926940716