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  Nachträgliche Aktivierung von Carboxyl-Derivaten durch Oxydation oder Eliminierung und ihre Anwendung zur Peptid-Synthese an fester Phase sowie zur Cyclisierung von Peptiden

Wieland, T., Lewalter, J., & Birr, C. (1970). Nachträgliche Aktivierung von Carboxyl-Derivaten durch Oxydation oder Eliminierung und ihre Anwendung zur Peptid-Synthese an fester Phase sowie zur Cyclisierung von Peptiden. Liebigs Annalen der Chemie, 740(1), 31-47. doi:10.1002/jlac.19707400104.

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Genre: Journal Article
Alternative Title : Über Peptidsynthesen, XLIV Nachträgliche Aktivierung von Carboxyl-Derivaten durch Oxydation oder Eliminierung und ihre Anwendung zur Peptid-Synthese an fester Phase sowie zur Cyclisierung von Peptiden

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LiebigsAnnChem_740_1970_31.pdf (Any fulltext), 969KB
 
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-
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LiebigsAnnChem_740_1970_31.pdf
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Visibility:
Restricted (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Type / Checksum:
application/pdf
Technical Metadata:
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-

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Creators

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 Creators:
Wieland, Theodor1, Author              
Lewalter, Jürgen1, Author              
Birr, Christian1, Author              
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              

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Free keywords: -
 Abstract: Mit dem Ziel, bessere Methoden zur Cyclisierung von Peptiden zu finden, wird die Carboxylgruppe von N-geschützten Aminosäuren und Peptiden mit Hydrazobenzol zu den Diphenylhydraziden 1 oder mit cyclischem Phthalsäurehydrazid zu den O-Acyl-3-hydroxy-phthalazonen 4 verknüpft. Die Verbindungen 1 und 4 lassen sich durch Oxydation mit N-Brom-succinimid in aktivierte Derivate verwandeln, die zur Übertragung des Acyl-Rests auf Aminogruppen geeignet sind, was durch Synthese von Z-Glycinbenzylamid (2) und Z-Phenylalanylglycinäthylester (3) geprüft wurde**. Die Übertragung dieses Prinzips auf die feste Phase gelingt mit den Aminoacyl-Verbindungen 6 der 4-Hydrazino-benzoesäure, die an Chlormethylpolystyrol Ester-artig verankert werden. - Eine zweite Methode der nachträglichen Aktivierung besteht in der Eliminierung von Wasser aus 2,2-Diphenyl-äthylenglykolestern 7 zu reaktiven Enolestern, wie an der Sythese der Peptide 2 und 3 sowie an der Cyclisierung von Phe-(Pro)2-(Phe)2-Val-(Pro)2-D-Ala-PheOH zum D-Ala-antamanid (9) gezeigt wird.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1970-05-082006-01-251970-10-30
 Publication Status: Published in print
 Pages: 17
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/jlac.19707400104
 Degree: -

Event

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Legal Case

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Project information

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Source 1

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Title: Liebigs Annalen der Chemie
Source Genre: Journal
 Creator(s):
Affiliations:
Publ. Info: Weinheim [Germany] : VCH Verlagsgesellschaft [etc.]
Pages: - Volume / Issue: 740 (1) Sequence Number: - Start / End Page: 31 - 47 Identifier: ISSN: 0170-2041
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954928542197