Deutsch
 
Hilfe Datenschutzhinweis Impressum
  DetailsucheBrowse

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT
  A Method for the Late-Stage Formation of Ketones, Acyloins, and Aldols from Alkenylstannanes: Application to the Total Synthesis of Paecilonic Acid A

Sommer, H., Hamilton, J. Y., & Fürstner, A. (2017). A Method for the Late-Stage Formation of Ketones, Acyloins, and Aldols from Alkenylstannanes: Application to the Total Synthesis of Paecilonic Acid A. Angewandte Chemie International Edition, 56(22), 6161-6165. doi:10.1002/anie.201701391.

Item is

Dateien

einblenden: Dateien
ausblenden: Dateien
:
[364]SI.pdf (Ergänzendes Material), 10MB
Name:
[364]SI.pdf
Beschreibung:
Supporting Information
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

einblenden:

Urheber

einblenden:
ausblenden:
 Urheber:
Sommer, Heiko1, Autor           
Hamilton, James Y.1, Autor           
Fürstner, Alois1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              

Inhalt

einblenden:
ausblenden:
Schlagwörter: copper; cross-coupling; natural products; synthesis; tin oxidation
 Zusammenfassung: Treatment of alkenylstannanes with Cu(OAc)2/Et3N affords the corresponding enol esters or ketones under conditions that proved compatible with many common functionalities; these include groups that would neither survive under the standard Tamao–Fleming conditions for the oxidation of Csp2 −SiR3 bonds nor under the conditions commonly used to oxidize C−B bonds. Chiral centers adjacent to the unveiled carbonyls are not racemized and competing protodestannation is marginal, even if the substrate carries unprotected −OH groups as internal proton sources. Therefore, the procedure is well suited for the preparation of acyloin and aldol derivatives. These enabling virtues are illustrated by a concise approach to the bicyclic lipid paecilonic acid A.

Details

einblenden:
ausblenden:
Sprache(n): eng - English
 Datum: 2017-02-082017-04-242017-05-22
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 5
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.201701391
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

einblenden:

Entscheidung

einblenden:

Projektinformation

einblenden:

Quelle 1

einblenden:
ausblenden:
Titel: Angewandte Chemie International Edition
  Andere : Angew. Chem., Int. Ed.
  Andere : Angew. Chem. Int. Ed.
  Andere : Angewandte Chemie, International Edition
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 56 (22) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 6161 - 6165 Identifikator: ISSN: 1433-7851
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/1433-7851