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  Polyunsaturated C-Glycosidic 4-Hydroxy-2-pyrone Derivatives: Total Synthesis Shows that Putative Orevactaene Is Likely Identical with Epipyrone A

Preindl, J., Schulthoff, S., Wirtz, C., Lingnau, J., & Fürstner, A. (2017). Polyunsaturated C-Glycosidic 4-Hydroxy-2-pyrone Derivatives: Total Synthesis Shows that Putative Orevactaene Is Likely Identical with Epipyrone A. Angewandte Chemie International Edition, 56(26), 7525-7530. doi:10.1002/anie.201702189.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-8AED-B Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-8AEE-9
Genre: Zeitschriftenartikel

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[365]SI.pdf (Ergänzendes Material), 12MB
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https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-8AEF-7
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[365]SI.pdf
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Preindl, Johannes1, Autor           
Schulthoff, Saskia1, Autor           
Wirtz, Cornelia2, Autor           
Lingnau, Julia2, Autor           
Fürstner, Alois1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              
2Service Department Farès (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445623              

Inhalt

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Schlagwörter: cross-coupling; glycolipids; natural products; pyrones; structure determination
 Zusammenfassung: Orevactaene and epipyrone A were previously thought to comprise the same polyunsaturated tail but notably different C-glycosylated 4-hydroxy-2-pyrone head groups. Total synthesis now shows that the signature bicyclic framework assigned to orevactaene is a chimera; the compound is almost certainly identical with epipyrone A, whose previously unknown stereochemistry has also been established during this study. Key to success was the ready formation of the bicyclic core of putative orevactaene by a sequence of two alkyne cycloisomerization reactions using tungsten and gold catalysis. Equally important was the flexibility in the assembly process gained by the use of heterobimetallic polyunsaturated modules whose termini could be selectively and consecutively addressed in a practical one-pot cross-coupling sequence.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2017-04-032017-02-282017-05-302017-06-19
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 6
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.201702189
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie International Edition
  Andere : Angew. Chem., Int. Ed.
  Andere : Angew. Chem. Int. Ed.
  Andere : Angewandte Chemie, International Edition
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 56 (26) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 7525 - 7530 Identifikator: ISSN: 1433-7851
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/1433-7851