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Abstract:
Um das Prinzip der nachträglichen Esteraktivierung durch Eliminerung von Wasser aus primären 2.2-Diphenyl-äthylenglykolaminosäureestern auf Peptidsynthese-Techniken an fester Phase übertragen zu können, ist es nötig, eine dritte, nucleophilere Ankerfunktion in das 2.2-Diphenyl-glykol einzuführen. Es wird die Synthese der Titelsubstanz 6 über sechs Stufen beschrieben, ausgehend von p-Amino-acetophenon. 6 kann mit der Aminomethylgruppe an einen chlormethylierten Träger geheftet werden. Anschließend kann die primäre Alkoholfunktion mit N-Acyl-aminosäuren verestert werden. Nachträgliche Eliminerung von Wasser aus diesem harzgebundenen Glykolester führt zu reaktiven Enolestern der Aminosäuren.