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Abstract:
Es werden die Synthesen bicyclischer Peptide vom Bau des Norphalloins (1) beschrieben. Hyp4-norphalloin (2) enthält L-Hydroxyprolin anstelle des allo-L-Hydroxyprolins in 1, Pro4-norphalloin (3) in derselben Position L-Prolin. Im Gly5-norphalloin (4) ist ein Alanin in 1 gegen Glycin ausgetauscht. Die Analogen 2, 3 und 4 sind im Gegensatz zu 1 in Dosen bis zu 40 mg pro kg an der weißen Maus ungiftig. Ihre ORD-Spektren, die zum Teil wesentliche Unterschiede zu dem des Norphalloins (1) und untereinander aufweisen, werden angegeben.