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Abstract:
Die Säurelabilität der neuen 3,5-Dimethoxy(α,α-dimethyl)benzyloxycarbonyl(Ddz)-Schutzgruppe erlaubt ihre milde und selektive Abspaltung – ohne tert.-Butyläther und 4,4′-Dimethoxybenzhydrylamide anzugreifen – bei der Festphasensynthese des C-terminalen Dekapeptides Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys-Asn der Insulin-A-Kette. Träger ist ein stark quellendes Polystyrolgel im Zentrifugalreaktor. Das allseits geschützte Modellpeptid wird unter Methanolyse der Benzylesterbindungen vom Träger abgelöst, gereinigt und charakterisiert; zur Steigerung der Löslichkeit werden die Methylester verseift. Anhand des bei der Abspaltung der Ddz-Schutzgruppe entstehenden Spaltproduktes 3,5-Dimethoxy-α-methylstyrol läßt sich der Verlauf der Merrifieldsynthese photometrisch verfolgen.