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Abstract:
Durch Einwirkung von Brom auf L-Phenylalanin wird unter Erhaltung der Konfiguration am α-C-Atom ein Gemisch von Mono- und Dibromderivaten dieser Aminosäure gewonnen, das sich in Methanol-Wasser an Sephadex LH-20 vollständig auftrennen läßt. Je nach Bromierungszeit erhält man (Tabelle 1) bis zu 29% L-2-Bromphenylalanin (1), 36% L-4-Bromphenylalanin (2), 2% L-2,3-Dibromphenylalanin (3), 13% L-2,5-Dibromphenylalanin (4) und 5% L-3,4-Dibromphenylalanin (5). Die Zuordnung der Isomeren geschah durch ihre NMR-Spektren (Tabelle 2). Zur weiteren Charakterisierung wurden die Elutionsvolumina in der Aminosäureanalyse (Abbildung 2), die optischen Drehwerte, die IR- und UV-Spektren (Tabelle 3, Abbildung 3) bestimmt.
