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  A reactive eremophilane and its antibacterial 2(1H)‑naphthalenone rearrangement product, witnesses of a microbial chemical warfare

Amand, S., Vallet, M., Guedon, L., Genta-Jouve, G., Wien, F., Mann, S., et al. (2017). A reactive eremophilane and its antibacterial 2(1H)‑naphthalenone rearrangement product, witnesses of a microbial chemical warfare. Organic Letters, 19(15), 4038-4041. doi:10.1021/acs.orglett.7b01788.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-BD5D-5 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0009-3A14-0
Genre: Zeitschriftenartikel

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:
EXT490.pdf (Verlagsversion), 540KB
 
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EXT490.pdf
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Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
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application/pdf
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-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-
:
EXT490s1.pdf (Ergänzendes Material), 2MB
 
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EXT490s1.pdf
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Amand, Séverine, Autor
Vallet, Marine1, Autor           
Guedon, Laura, Autor
Genta-Jouve, Grégory, Autor
Wien, Frank, Autor
Mann, Stéphane, Autor
Dupont, Joëlle, Autor
Prado, Soizic, Autor
Nay, Bastien, Autor
Affiliations:
1External Organizations, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Two sesquiterpenes, 4-epimicrosphaeropsisin (1) and a dihydrofurano- 2(1H)-naphthalenone (variabilone, 2) which represents a new skeleton, were isolated from endophytic fungus Paraconiothyrium variabile. Reactivity studies showed that eremophilane 1 is a precursor of 2 through acid-promoted methyl 1,2-migration and aromatization. An electrophilic intermediate of this transformation was intercepted by N-acetylcysteamine, a biomimetic nucleophile. Only compound 2 was antibacterial against endophytic bacterium Bacillus subtilis (coisolated with P. variabile), suggesting a role in the microbial competition in plants.

Details

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Sprache(n):
 Datum: 2017-07-24
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: Anderer: EXT490
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01788
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Organic Letters
  Andere : Org. Lett.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 19 (15) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 4038 - 4041 Identifikator: ISSN: 1523-7060
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925626338