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  Discovery of a short-chain dehydrogenase from Catharanthus roseus that produces a new monoterpene indole alkaloid

Stavrinides, A. K., Tatsis, E. C., Dang, T.-T., Caputi, L., Stevenson, C. E. M., Lawson, D. M., et al. (2018). Discovery of a short-chain dehydrogenase from Catharanthus roseus that produces a new monoterpene indole alkaloid. Chembiochem, 19(9), 940-948. doi:10.1002/cbic.201700621.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0000-C1C3-9 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-000F-F1FE-3
Genre: Zeitschriftenartikel

Dateien

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:
NMR252s1.pdf (Ergänzendes Material), 6MB
 
Datei-Permalink:
-
Name:
NMR252s1.pdf
Beschreibung:
-
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-
:
NMR252.pdf (Verlagsversion), 2MB
 
Datei-Permalink:
-
Name:
NMR252.pdf
Beschreibung:
-
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Stavrinides , A. K., Autor
Tatsis , E. C., Autor
Dang, T.-T., Autor
Caputi, Lorenzo1, Autor           
Stevenson, C. E. M., Autor
Lawson, D. M., Autor
Schneider, Bernd2, Autor           
O'Connor, Sarah E.1, Autor           
Affiliations:
1External Organizations, ou_persistent22              
2Research Group Biosynthesis / NMR, MPI for Chemical Ecology, Max Planck Society, ou_421898              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Monoterpene indole alkaloids, a large class of plant natural products, derive from the biosynthetic intermediate strictosidine
aglycone. Strictosidine aglycone, which can exist as a variety of
isomers, can be reduced to form numerous different structures. We
have discovered a short chain alcohol dehydrogenase (SDR) from
monoterpene indole alkaloid producing plants (Catharanthus roseus
and Rauvolfia serpentina) that reduce strictosidine aglycone and
produce an alkaloid that does not correspond to any previously
reported compound. Here we report the structural characterization of
this product, which we have named vitrosamine, as well as the crystal
structure of the SDR. This discovery highlights the structural versatility
of the strictosidine aglycone biosynthetic intermediate and expands
the range of enzymatic reactions that SDRs can catalyze. This
discovery further highlights how a sequence-based gene mining
discovery approach in plants can reveal cryptic chemistry that would
not be uncovered by classical natural product chemistry approaches

Details

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Sprache(n):
 Datum: 2018-032018-03-222018-05-04
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: Anderer: NMR252
DOI: 10.1002/cbic.201700621
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Chembiochem
  Andere : Chembiochem
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim, Germany : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 19 (9) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 940 - 948 Identifikator: ISSN: 1439-4227
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/110978984568897