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  An Unexpected α‐Oxidation of Cyclic Ketones with 1,4‐Benzoquinone by Enol Catalysis

Shevchenko, G. A., Oppelaar, B., & List, B. (2018). An Unexpected α‐Oxidation of Cyclic Ketones with 1,4‐Benzoquinone by Enol Catalysis. Angewandte Chemie International Edition, 57(33), 10756-10759. doi:10.1002/anie.201804445.

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基本情報

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アイテムのパーマリンク: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-15FA-D 版のパーマリンク: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0008-53A4-1
資料種別: 学術論文

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作成者

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 作成者:
Shevchenko, Grigory A.1, 著者           
Oppelaar, Barry1, 著者           
List, Benjamin1, 著者           
所属:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              

内容説明

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キーワード: α-aryloxylation; Brønsted acid catalysis; enol catalysis; proton-coupled electron transfer; quinones
 要旨: The first direct and asymmetric α‐aryloxylation of cyclic ketones via enol catalysis has been achieved using quinones as the reaction partners. Catalytic amounts of a phosphoric acid promote the exclusive formation of α,α‐disubstituted ketones from the corresponding α‐substituted ketones in good yields and enantioselectivities (up to 96.5:3.5 er). Preliminary mechanistic experiments suggest that this reaction proceeds via a proton‐coupled electron transfer (PCET) followed by radical recombination.

資料詳細

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言語: eng - English
 日付: 2018-04-162018-05-222018-08-13
 出版の状態: 出版
 ページ: 4
 出版情報: -
 目次: -
 査読: 査読あり
 識別子(DOI, ISBNなど): DOI: 10.1002/anie.201804445
 学位: -

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訴訟

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出版物 1

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出版物名: Angewandte Chemie International Edition
  省略形 : Angew. Chem., Int. Ed.
種別: 学術雑誌
 著者・編者:
所属:
出版社, 出版地: Weinheim : Wiley-VCH
ページ: - 巻号: 57 (33) 通巻号: - 開始・終了ページ: 10756 - 10759 識別子(ISBN, ISSN, DOIなど): ISSN: 1433-7851
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/1433-7851