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  An Unexpected α‐Oxidation of Cyclic Ketones with 1,4‐Benzoquinone by Enol Catalysis

Shevchenko, G. A., Oppelaar, B., & List, B. (2018). An Unexpected α‐Oxidation of Cyclic Ketones with 1,4‐Benzoquinone by Enol Catalysis. Angewandte Chemie International Edition, 57(33), 10756-10759. doi:10.1002/anie.201804445.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

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Urheber

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 Urheber:
Shevchenko, Grigory A.1, Autor           
Oppelaar, Barry1, Autor           
List, Benjamin1, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              

Inhalt

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Schlagwörter: α-aryloxylation; Brønsted acid catalysis; enol catalysis; proton-coupled electron transfer; quinones
 Zusammenfassung: The first direct and asymmetric α‐aryloxylation of cyclic ketones via enol catalysis has been achieved using quinones as the reaction partners. Catalytic amounts of a phosphoric acid promote the exclusive formation of α,α‐disubstituted ketones from the corresponding α‐substituted ketones in good yields and enantioselectivities (up to 96.5:3.5 er). Preliminary mechanistic experiments suggest that this reaction proceeds via a proton‐coupled electron transfer (PCET) followed by radical recombination.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2018-04-162018-05-222018-08-13
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 4
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.201804445
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie International Edition
  Kurztitel : Angew. Chem., Int. Ed.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 57 (33) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 10756 - 10759 Identifikator: ISSN: 1433-7851
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/1433-7851