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  Scalable and Highly Diastereo- and Enantioselective Catalytic Diels−Alder Reaction of α,β - Unsaturated Methyl Esters

Gatzenmeier, T., Turberg, M., Yepes, D., Xie, Y., Neese, F., Bistoni, G., et al. (2018). Scalable and Highly Diastereo- and Enantioselective Catalytic Diels−Alder Reaction of α,β - Unsaturated Methyl Esters. Journal of the American Chemical Society, 140(40), 12671-12676. doi:10.1021/jacs.8b07092.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

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Gatzenmeier, Turberg, Yepes, Xie, Neese, Bistoni, List 2018.pdf (Postprint), 2MB
Name:
Gatzenmeier, Turberg, Yepes, Xie, Neese, Bistoni, List 2018.pdf
Beschreibung:
Postprint
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Gatzenmeier, Tim1, Autor           
Turberg, Mathias1, Autor           
Yepes, Diana2, Autor           
Xie, Youwei1, Autor           
Neese, Frank3, Autor           
Bistoni, Giovanni2, Autor           
List, Benjamin1, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              
2Research Group Bistoni, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_2541703              
3Research Department Neese, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_2541710              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Despite tremendous advances in enantioselective catalysis of the Diels−Alder reaction, the use of simple α,β-unsaturated esters, one of the most abundant and useful class of dienophiles, is still severely limited in scope due to their low reactivity. We report here a catalytic asymmetric Diels−Alder methodology for a large
variety of α,β-unsaturated methyl esters and different dienes based on extremely reactive silylium imidodiphos-phorimidate (IDPi) Lewis acids. Mechanistic insights from accurate domain-based local pair natural orbital coupled-cluster (DLPNO-CCSD(T)) calculations rationalize the catalyst control and stereochemical outcome.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2018-07-052018-10-022018-10-10
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 6
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/jacs.8b07092
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Journal of the American Chemical Society
  Andere : JACS
  Kurztitel : J. Am. Chem. Soc.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 140 (40) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 12671 - 12676 Identifikator: ISSN: 0002-7863
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925376870