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  Total Synthesis of Putative Chagosensine

Heinrich, M., Murphy, J. J., Ilg, M. K., Letort, A., Flasz, J., Philipps, P., et al. (2018). Total Synthesis of Putative Chagosensine. Angewandte Chemie International Edition, 57(41), 13575-13581. doi:10.1002/anie.201808937.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

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[379]SI.pdf (Ergänzendes Material), 8MB
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[379]SI.pdf
Beschreibung:
Supporting Information
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Heinrich, Marc1, Autor           
Murphy, John J.1, Autor           
Ilg, Marina Kristina1, Autor           
Letort, Aurélien1, Autor           
Flasz, Jakub1, Autor           
Philipps, Petra2, Autor           
Fürstner, Alois1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              
2Service Department Farès (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445623              

Inhalt

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Schlagwörter: chloroalkenes; macrolides; organotin compounds; Stille coupling; total synthesis
 Zusammenfassung: The marine macrolide chagosensine is the only natural product known to date that embodies a Z,Z‐configured chloro‐1,3‐diene unit. This distinguishing substructure was prepared by a sequence of palladium‐catalyzed 1,2‐distannation of an alkyne precursor, regioselective Stille cross‐coupling at the terminus of the resulting bisstannyl alkene with an elaborated alkenyl iodide, followed by chloro‐destannation of the remaining internal site. The preparation of the required substrates centered on cobalt‐catalyzed oxidative cyclization reactions of hydroxylated olefin precursors, which allowed the 2,5‐trans‐disubstituted tetrahydrofuran rings, embedded into each building block, to be formed with excellent selectivity. The highly strained macrolactone could ultimately be closed under forcing Yamaguchi conditions. Comparison of the spectral data of the synthetic sample with those of authentic chagosensine methyl ester confirmed that the structure of this intriguing compound has been mis‐assigned by the isolation team.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2018-08-032018-08-272018-10-08
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 7
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.201808937
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie International Edition
  Andere : Angewandte Chemie, International Edition
  Andere : Angew. Chem. Int. Ed.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 57 (41) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 13575 - 13581 Identifikator: ISSN: 1433-7851
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/1433-7851