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  Direct Asymmetric α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones through Enol Catalysis

Shevchenko, G. A., Pupo, G., & List, B. (2019). Direct Asymmetric α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones through Enol Catalysis. Synlett, 30(1), 49-53. doi:10.1055/s-0037-1611084.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Shevchenko, Grigory A.1, Autor           
Pupo, Gabriele1, Autor           
List, Benjamin1, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              

Inhalt

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Schlagwörter: enol catalysis; α-hydroxy ketones; Brønsted acid catalysis; hydroxylation; chiral phosphoric acid
 Zusammenfassung: Enantiopure α-hydroxy carbonyl compounds are common scaffolds in natural products and pharmaceuticals. Although indirect approaches towards their synthesis are known, direct asymmetric methodologies are scarce. Herein, we report the first direct asymmetric α-hydroxylation of α-branched ketones through enol catalysis, enabling a facile access to valuable α-keto tertiary alcohols. The transformation, characterized by the use of nitrosobenzene as the oxidant and a new chiral phosphoric acid as the catalyst, delivers a good scope and excellent enantioselectivities.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2018-09-072018-10-102018-11-142019-01-02
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 5
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1055/s-0037-1611084
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Synlett
  Andere : Synlett
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Stuttgart : Georg Thieme Verlag
Seiten: - Band / Heft: 30 (1) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 49 - 53 Identifikator: ISSN: 0936-5214
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925570856