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  Totalsynthese von Phallion und [Leu7]‐phalloin

Munekata, E., Faulstich, H., & Wieland, T. (1977). Totalsynthese von Phallion und [Leu7]‐phalloin. Liebigs Annalen der Chemie, 1977(10), 1758-1765. doi:10.1002/jlac.197719771023.

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Item Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-CCFF-A Version Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-CD00-7
Genre: Journal Article
Alternative Title : Über Peptidsynthesen, LXI.Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LIII. Totalsynthese von Phallion und [Leu7]‐phalloin

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LiebigsAnnChem_1977_1977_1758.pdf (Any fulltext), 403KB
 
File Permalink:
-
Name:
LiebigsAnnChem_1977_1977_1758.pdf
Description:
-
OA-Status:
Visibility:
Restricted (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Type / Checksum:
application/pdf
Technical Metadata:
Copyright Date:
-
Copyright Info:
-
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https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/jlac.197719771023 (Any fulltext)
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OA-Status:
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https://doi.org/10.1002/jlac.197719771023 (Any fulltext)
Description:
-
OA-Status:

Creators

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 Creators:
Munekata, Eisuke1, Author           
Faulstich, Heinz2, Author           
Wieland, Theodor1, Author           
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              
2Department of Molecular Cell Research, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1497703              

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Free keywords: -
 Abstract: Die Kupplung des S‐Chlorids von Boc‐alanyl‐D‐threonyl‐cysteinyl‐allo‐hydroxyprolin (5) mit Alanyl‐tryptophyl‐γ‐hydroxyleucinlacton (4) lieferte den Thioether 6, dessen Cyclisierung Boc‐geschütztes Secophalloinlacton (7) ergab. Boc‐Abspaltung, Öffnung des Lactonrings und zweite Cyclisierung führten zu Phalloin (1), das in seinen physikalischen und toxischen Eigenschaften mit dem Naturstoff identisch war. Ein analoger Syntheseprozeß, aber mit Alanyl‐tryptophyl‐leucin (8) als Tripeptidkomponente führte zu [Leu7]‐phalloin (2), einem möglichen biosynthetischen Vorläufer von 1.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1977-02-071977-12-30
 Publication Status: Issued
 Pages: 8
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/jlac.197719771023
 Degree: -

Event

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Legal Case

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Project information

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Source 1

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Title: Liebigs Annalen der Chemie
Source Genre: Journal
 Creator(s):
Affiliations:
Publ. Info: Weinheim [Germany] : VCH Verlagsgesellschaft [etc.]
Pages: - Volume / Issue: 1977 (10) Sequence Number: - Start / End Page: 1758 - 1765 Identifier: ISSN: 0170-2041
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954928542197