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Abstract:
Das Benzo‐naphtho[12]annulen 4, bei dem im Gegensatz zu den Verbindungen 1, 2 und 3 eine ebene Zwölfring‐Struktur fixiert ist, wurde über 6–9 synthetisiert. Die 1H‐NMR‐Absorption des inneren Wasserstoffatoms wird bei δ = 13.13 ppm beobachtet. Die Aufteilung dieser beträchtlichen Tieffeld‐Verschiebung in den Paratropie‐Effekt des Annulen‐Systems und den Anisotropie‐Effekt der Dreifachbindungen wird diskutiert. Hierzu wurde das Zwölfring‐System 5, bei dem die makrocyclische Konjugation unterbrochen ist, von 9 über 10 und 11 synthetisiert.