Total synthesis and characterization of the bilirubin oxidation product 
(Z)-2-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol 2-ylidene)ethanami de 
(Z-BOX B)

Seidel, Raphael A.; Schowtka, Bjoern; Klopfleisch, Maurice; Kuehl, Toni; Weiland, Andreas; Koch, Alexander; Goerls, Helmar; Imhof, Diana; Pohnert, Georg; Westerhausen, Matthias

doi:10.1016/j.tetlet.2014.09.108

Total synthesis and characterization of the bilirubin oxidation product (Z)-2-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol 2-ylidene)ethanami de (Z-BOX B)

Seidel, R. A., Schowtka, B., Klopfleisch, M., Kuehl, T., Weiland, A., Koch, A., Goerls, H., Imhof, D., Pohnert, G., & Westerhausen, M. (2014). Total synthesis and characterization of the bilirubin oxidation product (Z)-2-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol 2-ylidene)ethanami de (Z-BOX B). Tetrahedron Letters, 55(48), 6526-6529. doi:10.1016/j.tetlet.2014.09.108.

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アイテムのパーマリンク: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0003-7A36-8 版のパーマリンク: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0009-3BD0-A

資料種別: 学術論文

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Pohnert, Georg¹, 著者
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内容説明

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キーワード: SUBARACHNOID HEMORRHAGE; VASOSPASMChemistry; BOXes; Bilirubin oxidation end products; Pyrroles; Lactams; BOX B;

要旨: Bilirubin oxidation end products (BOXes) show significant physiological effects and are connected to severe diseases such as subarachnoid hemorrhage induced cerebral vasospasm. BOX B (2-(4-ethenyl-3methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanamide) was prepared via a five-step synthesis starting from methyl (4-bromo-3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethanoate that was vinylated and then reacted with NH4OAc, LiOH, (COCl)(2), and finally with ammonia yielding Z-BOX B. Derivatives of Z-BOX A and Z-BOX B with [N-15]labeled lactam rings were synthesized accordingly. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

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言語: eng - English

日付: 出版: 2014

出版の状態: 出版

ページ: 4

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識別子（DOI, ISBNなど）: DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.09.108
その他: EXT620

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出版物名: Tetrahedron Letters

その他 : Tetrahedron Lett.

種別: 学術雑誌

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出版社, 出版地: Oxford : Pergamon

ページ: - 巻号: 55 (48) 通巻号: - 開始・終了ページ: 6526 - 6529 識別子（ISBN, ISSN, DOIなど）: ISSN: 0040-4039
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925448772

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