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  Total synthesis and detection of the Bilirubin oxidation product (Z)-2-(3-Ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanami de (Z-BOX A)

Klopfleisch, M., Seidel, R. A., Goerls, H., Richter, H., Beckert, R., Imhof, W., et al. (2013). Total synthesis and detection of the Bilirubin oxidation product (Z)-2-(3-Ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanami de (Z-BOX A). Organic Letters, 15(17), 4608-4611. doi:10.1021/ol402221b.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0003-7592-4 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0009-3BB0-E
Genre: Zeitschriftenartikel

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EXT611.pdf (Verlagsversion), 333KB
 
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EXT611.pdf
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Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
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Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Klopfleisch, Maurice, Autor
Seidel, Raphael A., Autor
Goerls, Helmar, Autor
Richter, Hannes, Autor
Beckert, Rainer, Autor
Imhof, Wolfgang, Autor
Reiher, Markus, Autor
Pohnert, Georg1, Autor           
Westerhausen, Matthias, Autor
Affiliations:
1External Organizations, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: REGIOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITIONS; SUBSTITUTED MALEIC ANHYDRIDES; CEREBRAL VASOSPASM; SUBARACHNOID HEMORRHAGE; 4-YLIDENEBUTENOLIDES; HEME; CHANNELSChemistry;
 Zusammenfassung: The selective total synthesis of the pure Z-isomer of BOX A (8a), a product of oxidative heme degradation with significant physiological impact, was achieved in four to six steps starting from 3-bromo-4-methylfuran-2,5-dione (1). Z-BOX A forms a strong hydrogen bridge framework in the crystalline state. LC-MS techniques allow identification and characterization of isomeric forms of BOX A.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2013
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 4
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/ol402221b
Anderer: EXT611
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Organic Letters
  Andere : Org. Lett.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 15 (17) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 4608 - 4611 Identifikator: ISSN: 1523-7060
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925626338