hide
Free keywords:
-
Abstract:
Zur Synthese der [3.3]Paracyclophan‐Chinhydrone 1 und 2 wurden die 2,13‐Dithia[4.4]paracyclophane 5/6 dargestellt, deren Disulfone 7/8 durch Gasphasen‐Pyrolyse die diastereomeren Tetramethoxy[3.3]paracyclophane 9 und 10 ergaben. Aus 9 erhielt man durch Demethylierung und anschließende Oxidation 1, aus 10 entsprechend 2. Die von 1 und 2 abgeleiteten Dimethylether 3 und 4 wurden aus 7/8 dargestellt. Beide Isomerenpaare (1/2 und 3/4) demonstrieren die starke Abhängigkeit der Charge‐Transfer‐Absorption von der Donor‐Acceptor‐Orientierung (Abb. 1). – Die Zuordnung der Verbindungen 1–4 zur pseudoortho‐ bzw. pseudogeminalen Reihe wurde durch Röntgenstrukturanalysen geklärt. Molekül‐ und Kristallstrukturen von 4, 9 und 10 werden diskutiert.
