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Abstract:
Ketophalloidin, [Cyclo(L‐alanyl‐D‐threonyl‐L‐cysteinyl‐4‐allo‐hydroxy‐L‐prolyl‐L‐alanyl‐2‐mercapto‐L‐tryptophyl‐4‐oxo‐L‐norvalyl)‐cyclo(3→6)sulfid] (2), aus Phalloidin (1) durch Periodatoxidation erhalten, wurde mit 2,3‐Dimercaptopropionsäure zur Dithiolancarbonsäure 3 oder mit 3‐Amino‐1,2‐propandithiol zum (Aminomethyl)dithiolan 4 umgesetzt. Verbindung 4 diente als Ausgangssubstanz für weitere Derivate: Mit Bernsteinsäureanhydrid entstand die N‐(3‐Carboxypropionyl)verbindung 5, mit N‐(Iodacetoxy)succinimid die N‐Iodacetylverbindung 6 und aus ihr durch nucleophile Substitution des Iods durch Azidionen die Azidoacetylverbindung 8. Mit Fluorescein‐isothiocyanat wurde aus 4 das fluorescierende Phallotoxin 7 erhalten, das sich spezifisch — wie alle hier beschriebenen Phalloidinderivate — an den Rezeptor Aktin bindet. Die Derivate 6 und 7 können für eine kovalente Bindung an Aktin Verwendung finden (Affinitätsmarkierung), die funktionellen Derivate 3, 4 und 5 wurden mittels eines wasserlöslichen Carbodiimids mit Rinderserumalbumin verbunden; das Amin 4 wurde auch mit aktivierter Sepharose zu einem Adsorbens für die Affinitätschromatographie verknüpft.
